Chemie Academie - Synthese van aspirine

Aspirine is een van de meest populaire 'allesgenezers' van onze moderne tijd. De geschiedenis van aspirine begon meer dan 200 jaar geleden toen Edward Stone ontdekte dat het extract van wilgenschors een krachtig pijnstillend, koortswerend en ontstekingsremmend middel was. Kort nadien isoleerden en identificeerden organisch scheikundigen de actieve component in het wilgenschorsextract als salicylzuur. Het gebruik van salicylzuur als geneesmiddel werd sterk beperkt door zijn zure eigenschappen. De stof veroorzaakte sterke irritatie van de slijmvliezen in de mond, de slokdarm en de maag. De doorbraak kwam in 1893 toen Felix Hofmann, een chemicus van de Duitse firma Bayer, een praktische methode vond voor de synthese van acetylsalicylzuur, dat dezelfde farmacologische eigenschappen bezat maar zonder de slechte smaak of de hoge graad van irritatie van de slijmvliezen. Bayer noemde het nieuwe product aspirine, een naam opgebouwd uit de ‘a’ van acetyl, en de stam ‘spir’ van de Latijnse naam van de moerasplant (spirea) die ook grote hoeveelheden salicylzuur bevat. In deze workshop gaan we Hofmann achterna en synthetiseren de leerlingen per twee zelf aspirine door de verestering van salicylzuur en azijnzuuranhydride. De leerlingen voeren een vacuümfiltratie uit met behulp van de buchnerfilter en de waterstraalpomp. De gemaakte aspirine wordt gezuiverd door in te spelen op het verschil in oplosbaarheid tussen acetylsalicylzuur en de onzuiverheden. Tot slot controleren ze de zuiverheid van de zelfgemaakte aspirine via een kleurtest.